ЖАЛОСТЍВО нареч. 1. Със съчувствие, състрадание; състрадателно. Марин му съчувстваше най-искрено. Пушеше цигара след цигара, усмихваше се като сега кротко и жалостиво и казваше: „Не се кахъри чак толкоз, дядо Тодоре!“. И. Петров, МВ, 107. Старецът погледа, погледа свързания исполин, който изглеждаше сега безвреден като пеленаче, и заклати жалостиво глава. Ст. Загорчинов, ДП, 274.
2. С жал, със скръб, с тъга; тъжно, печално, скръбно, жално, жалостно, жаловно. – Защо мълчиш, Моис? Хората са дошли в къщата ти да приказват с тебе. Защо мълчиш? Старият Бехар изсумтя и жалостиво се огледа като момче, което са засрамили пред чужди хора. Ем. Манов, ДСР, 175. Губим си младините, бай Василе. Горчивината, начинът, по който говореше, по който жалостиво и неутолимо гледаше към ширналия се град, събудиха у Левски неприятно чувство. Ст. Дичев, ЗС II, 142. – А бе, верно ли, че бай Стоян починал? – Да бе, Петко, умрел човекът! – обади се някой жалостиво. Г. Данаилов, КОС, 131. // Обикн. за животни – като изразява страх, болка, в израз на страх, болка; жално, жаловито, жалостно, жаловно. А неканените гости били много – глутница вълци и три мечки. Зверовете едва влачели краката си от жажда, наклякали край кладенеца и започнали да вият жалостиво и страшно. Н. Каралиева, ЗБ, 42.